1765 Johann Wilhelm Lensch, Rektor der Stadtschule, erteilt Privatunterricht in Latein und Französisch.
1802 Rektor D. G. Rode gründet eine höhere Privatschule.
1866 Erster Vorstoß der Oldesloer Stadtvertretung zur Errichtung einer Realschule; da das Projekt wegen der damit verbundenen Belastung des Stadtsäckels auf den Widerstand vieler Bürger stößt, gründet Dr. Spannuth in den Räumen der Stadtschule eine private „Höhere Knabenschule“. Aber auch diese Lösung ruft Kritik hervor.
1869 Dr. Spannuth gibt daher die Leitung der Privatschule an seinen Mitarbeiter Schroeter ab, der sie unter dem Namen „Privat-Realschule zu Oldesloe“ im Badelogierhaus weiterführt.
Als Schroeter in Geldschwierigkeiten gerät, machen sich die Bildungsbürger der Stadt erneut für die Schaffung einer höheren städtischen Schule stark.
1875 Am 3. März erwirken sie gegen erheblichen Widerstand bei der königlich preußischen Regierung die Genehmigung, die Schroetersche Privatschule wenigstens vorläufig in städtischer Regie betreiben zu dürfen.
1876 Die preußische Regierung lehnt die Errichtung einer höheren Bürgerschule ab, da „die projektierte Schule nicht allen Gemeindemitgliedern gleichmäßig, sondern nur den wohlhabenden Einwohnern zugute kommen würde“.
1877 Genehmigung zur Errichtung einer Mittelschule.
1878 Umzug der Schule vom Logierhaus ins Herrenhuter-Haus auf dem Mährischen Berg. (Das Gebäude war 1736 von den Mährischen Brüdern errichtet worden und über die Saline in die Hand der Stadt gelangt).
1881 Der Magistrat erreicht nun doch, daß die Anstalt die Rechte einer höheren Bürgerschule erhält, nachdem ihr Rektor, Dr. Martin Schultze, seine etwas über 100 Schüler „illegal“ schon wie „Oberschüler“ unterrichtet hatte. Das Schulgeld wird festgesetzt auf jährlich 100 Mark für einen Schüler der höheren Schule und auf 50 Mark für einen Vorschüler; für Auswärtige erhöht es sich um 25 °/o.
1882 Umbennennung in Realprogymnasium.
1885 Dr. Friedrich Bangert übernimmt die Leitung der Schule. 1892 Die Stadtvertretung überweist der Schule ein Stück Land zur Anlage eines Schulgartens.
Eine Schulreform führt zur Minderung des Bildungsangebots; dadurch nimmt die Attraktivität der Schule vorübergehend ab: nach 147 Schülern im Jahre 1891 sind es 1895 nur noch 122.
1895 Umwandlung in eine Realschule.
Durch größeren Zulauf von Auswärtigen, deren Zahl 1897 die der Einheimischen bereits übersteigt, wächst die Schülerzahl bis 1899 auf 169 an.